قصة انمي Kakegurui تدور حول أكاديمية هاياكاو الخاصة ذات النهج الغريب، عندما يكون أبنائك و بنتاك من أغنى الأغنياء فلا يهم مدى براعتهم في الرياضة أو نجاحهم الدراسي، ما يهم هنا هو قراءة الخصم و فن عقد الصفقات، و لا يوجد أفضل من المقامرة لفعل ذلك و صقل تلك المهارة، في أكاديمية هاياكو يعيش الفائزون كالملوك، أما الخاسرون فيتم سحقهم، و لكن عندما تصل (يوميكو جابامي) إلى الأكاديمية فإنها ستقوم بتعليم أولئك الصبية كيفية اللعب الحقيقي.

القصة عن كيميزوكا كيميهيكو طالب المرحلة الثانوية الذي تقع حوله الجرائم والمشاكل أينما ذهب مُنذ صغره (كونان 2). يقابل المحققة سيستا على متن طائرة مخطوفة وتجعله مساعدها. تخوض المحققة ومساعدها العديد من الغامرات.. إلى أن تموت المحققة. القصة تبدأ بعد سنة من موتها.

وصلت حياة “هاناغاكي تاكيميشي” إلى أدنى مستوياتها على الإطلاق. وعندما يمر بالأسوء بالفعل، اكتشف أن حبيبته السابقة “تاشيبانا هيناتا”، قُتلت على يد عصابة “طوكيو مانجي”، وهم مجموعة من المجرمين الأشرار الذين كانوا يزعجون سلام المجتمع لفترة. يتساءل “تاكيميشي” منذ متى مشت الأمور في هذا المنحى الخاطئ، ليجد نفسه فجأة يسافر عبر الزمن، وانتهى به الأمر 12 عامًا في الماضي، عندما كان لا يزال على علاقة مع “هيناتا”. أدرك “تاكيميشي” أن لديه فرصة لإنقاذها، ويقرر التسلل إلى عصابة “طوكيو مانجي” والإرتقاء في مناصبها، من أجل إعادة كتابة المستقبل وإنقاذ “هيناتا” من مصيرها المأساوي.

تدور حول سي، وهي عاملة مكتب في العشرين من عمرها، تم استدعاؤها لعالم آخر بعد أن أنهت عملها الإضافي، لكن الشخص الذي استدعاها نظر لوجهها وقال “هذه ليست القديسة”. هل هذه مزحة؟ تغادر سي القصر الملكي وتتخلى عن لقب القديسة وتبدأ بالعمل في مختبر حيث تصنع الجرعات ومستحضرات التجميل وتستخدم سحرها لتلبي طلبات الناس، وببطء يبدأ الناس يشتبهون بأنها القديسة الحقيقية.